1850年7月，爆发了我国近代史上著名的太平天国运动。仅经过两年多的战斗，太平军便于1853年3月进入南京，建立了太平天国政权，改都城南京为天京。为了拱卫天京，阻止南北两岸清军的合击，打开北上进军的道路，由江北军主将李开芳、林凤翔、指挥曾立昌率军渡江，于1853年03月13 日占领江浦，继续东发，21日占仪征，随即逼近扬州，在城外桃花 庵、福缘庵击败清方盐知事张诩国的军队。于4 月1 日进入扬州城。
太平军未经战斗就进入扬州，有两个原因，一是扬州有个叫李仲梅的，早与太平军有联系，向太平军报告了扬州城内的虚实情况，使太平军知道了底蕴，有所准备。 二是扬州当地“江善人”江寿民起到了曲折的作用。
江寿民原是当时扬州开书画店的，因热心修桥赈恤，有“ 江善人”之称，在扬州很有些名气。在第一次鸦片战争中，英军攻陷吴淞口直入长江，1942年7月打到扬州江边的瓜洲，并扬言进攻扬州。当时江寿民主张以重金贿赂英人，以使扬州免祸，于是扬州的官员和盐商们立即由江去送白银三十万五千两。其实，英军并没有力量也没有胆量深入内地，输银求免是上了英人恫吓讹诈的当，使他们不费事地得了几十万银子。
原来他自认为上次对付英国人的主意起了效，也想用同样的主意对付太平军。恰好有太平军的间谍入城打探，江与此人相识，借此机会，便邀官员绅商与此人会谈，愿以四十万两犒师，要求太平军只是“ 穿城过”，进城不扰民，不得杀人淫掠，清方官员则暂避出城。待事过之后，太平军固可谓攻克扬州后继续北进，清方亦可上报以失而复得论功。江并愿身留太平军中以为人质。
双方妥协后，两淮盐运使刘良驹，前运使但明伦，知府张廷瑞，江都县令陆武曾等都先行出城，率兵来援的漕运总督杨殿邦也同意这个协议，暂时扎营外江。一切妥当，这样李开芳、林凤翔乃于4 月1 日先遣数百人入城，后大军陆续开到，果然秋毫无犯。其指挥总部即驻在盐政衙门内。江并动员富户以十余万金及猪羊鸡鸭劳军，设盛宴数百席招待。一时倒也相安无事，民人并不躲避。原来双方都各以为得计，一方是以钱买安，一方是将计就计。但很快就翻脸，漕运总督驻兵城外，见太平军有增无减，并无退意，欲责太平军违约；而太平军见清军继续开到，包围孤城，几欲陷于绝境。乃追究江寿民用空城计诱使太平军陷入重围，加以鞭打，并伤残其双耳，令其登城以退清兵。后江于所拘之贞善堂中自缢而死。
江的错误乃在于把生死斗争当作慈善事业，其悲剧就是必然的了。于是太平军重闭各城门，士兵冲斥城内，令居民分别入男女馆居住，城中所有金银财物全运往天京。清方官员因先行退避未曾遭难，只有副将朱占鳌等数人战死。据扬州不久，北路军奉东王杨秀清命，李开芳、林凤翔长驱北伐，只留曾立昌率一部分军队留守扬州。后在清兵包围下，粮道断绝，难以再守，遂撤出扬州。
据当时人的记载，太平军退出后，城内衙署馆局各皆完好，连显宦阮元的住宅亦无恙。倒是琦善的清兵进城后，“ 逾时，城中烟火蔽天……其实皆大兵之所放也……院署并多子（今甘泉路）、新盛、左卫（今广陵路）暨辕门（今国庆路）一带高固新屋，全行烧毁，即以快乘火打劫之心愿。 ”这次战争对扬州的破坏，史书上都笼统说“ 毁于咸丰间”。 实际有两种情况，太平军所毁者，多为文化景观、寺庙等，清兵所毁者多为富庶之区，两种破坏同时存在。